Guy Lewin, Guillaume Bernadat, Geneviève Aubert, Thierry Cresteil, Tetrahedron, Volume 69, Issue 5, 4 February 2013, Pages 1622-1627
La (−)-goniomitine est un alcaloïde indolomonoterpénique de squelette original isolé de Gonioma malagasy Markgr & Boiteau (Apocynaceae) en 1987 par Husson et coll.. Ces auteurs proposaient pour sa biogenèse un précurseur alcaloïdique à squelette Aspidosperma. Notre article décrit la première hémisynthèse biomimétique des deux énantiomères de la goniomitine, effectuée en neuf étapes à partir de la (−)- et de la (+)-vincadifformine, alcaloïde à squelette Aspidosperma. Comme la (−)-vincadifformine est aisément obtenue à partir de la (−)-tabersonine, alcaloïde majoritaire des graines de Voacanga africana Stapf., notre procédé constitue un accès original à la (+)-goniomitine, non naturelle, accessible jusqu’alors seulement par synthèse totale.
