- Synthèse Asymétrique, Synthèse totale, Chimie Organométallique,
- Chimie du Fluor
- Synthèse de peptides Fluorés
- Applications biologiques PLG, GPE, Biomatériaux, Mimes de collagène, Polyprolines, Foldamères
Contact
Disciplines
Mots-clefs
- Fluorinated amino acids2
- Fluorinated peptides2
- Amino acids1
- Asymmetric synthesis1
- Chemical biology1
- Circular dichroism1
- Conformational analysis1
- Controlled drug-release1
- Fluorinated chiral auxiliaries1
- Fluorinated chiral compounds1
- Fluorinated compounds1
- Foldamers1
- Helical structures1
- In vivo imaging1
- Mechanical properties1
- Medicinal chemistry1
- Peptide hydrogels1
- Peptides1
- Subcutaneous administration1
Auteurs
Brigaud Thierry13
Lensen Nathalie9
Chaume Grégory8
Pytkowicz Julien5
Simon Julien4
Chelain Evelyne4
Miclet Emeric3
Chaume Gregory3
Brigaud Thierry3
Boutahri Yazid2
Chaume Grégory2
Guitot Karine2
Lensen Nathalie2
Sanchez Clément A2
Brigaud Thierry2
Gadais Charlène2
Ongeri Sandrine2
Besbes Rafâa1
Bodero Lizeth1
Bordessa Andrea1
Bridoux Jessica1
Brigaud Thierry1
Caupène Caroline1
Cauwenbergh Thibault1
Cayrou Chloé1
Chaume G1
Crousse B.1
Dalvit Claudio1
Diarra Sitan1
García-Pindado Júlia1
Girard Sylvaine1
Gonzalez Simon1
Hernot Sophie1
Honfroy Aurélie1
Lensen N1
Lequeux T.1
Malquin N1
Martin Charlotte1
Noinville Sylvie1
Oliver Martin1
Ouerfelli Oussema1
Picois Nathan1
Rahgoshay K1
Rahgoshay Keyvan1
Ravault Delphine1
Sagan Sandrine1
Teixidó Meritxell1
Terrien Anas1
Turea Ana-Maria1
White Jacinta1
van den Brande Niko1
Walrant Astrid1
Lensen Nathalie1
Ballet Steven1
Miclet E1
Gregorc Jure1
Picois Nathan1
Bertouille Jolien1
Mangialetto Jessica1
Gardiner James1
Chelain Evelyne1
Loison Claire1
Crousse Benoit1
Gadais Charlene1
Milbeo Pierre1
Milbeo Pierre T1
Zanato Chiara1
Lequin Olivier1
Devillers Emmanuelle1
Ben Haj Salah Khoubaib1
Iskra Jernej1
Bodero Lizeth1
Duma Luminita1
Tisserand Nicolas1
Auteurs de la structure
Revues
Institutions
Laboratoires
Départements
Équipes de recherche
Articles dans une revue16 document
- Julien Pytkowicz, Grégory Chaume, Nathalie Lensen, Evelyne Chelain, Thierry Brigaud. Two decades of fluorine chemistry in Cergy. Comptes Rendus. Chimie, 2024, 27 (G1), pp.353-383. ⟨10.5802/crchim.360⟩. ⟨hal-04823676⟩
- Aurélie Honfroy, Jolien Bertouille, Ana-Maria Turea, Thibault Cauwenbergh, Jessica Bridoux, et al.. Fluorinated Peptide Hydrogels Result in Longer In Vivo Residence Time after Subcutaneous Administration. Biomacromolecules, 2024, 25 (10), pp.6666-6680. ⟨10.1021/acs.biomac.4c00872⟩. ⟨hal-04782661⟩
- Nathan Picois, Yazid Boutahri, Pierre Milbeo, Chiara Zanato, Nathalie Lensen, et al.. Asymmetric α-Fluoroalkyl-α-Amino Acids: Recent Advances in Their Synthesis and Applications. Molecules, 2024, 29 (6), pp.1408. ⟨10.3390/molecules29061408⟩. ⟨hal-04516441⟩
- Chloé Cayrou, Astrid Walrant, Delphine Ravault, Karine Guitot, Sylvie Noinville, et al.. Incorporation of CF 3 -pseudoprolines into polyproline type II foldamers confers promising biophysical features. Chemical Communications, In press, ⟨10.1039/D4CC02895C⟩. ⟨hal-04660873⟩
- Nathan Picois, Lizeth Bodero, Pierre T Milbeo, Thierry Brigaud, Grégory Chaume. Bimodal use of chiral α‐Trifluoromethylalanine in Aib Foldamers: study of the position impact towards the helical screw‐sense preference. Chemistry - A European Journal, In press, ⟨10.1002/chem.202400540⟩. ⟨hal-04516499⟩
- Jure Gregorc, Nathalie Lensen, Grégory Chaume, Jernej Iskra, Thierry Brigaud. Trifluoromethylthiolation of Tryptophan and Tyrosine Derivatives: A Tool for Enhancing the Local Hydrophobicity of Peptides. Journal of Organic Chemistry, 2023, 88 (18), pp.13169-13177. ⟨10.1021/acs.joc.3c01373⟩. ⟨hal-04273944⟩
- Emmanuelle Devillers, Evelyne Chelain, Claudio Dalvit, Thierry Brigaud, Julien Pytkowicz. ( R )‐α‐Trifluoromethylalanine as a 19 F NMR Probe for the Monitoring of Protease Digestion of Peptides. ChemBioChem, 2022, 23 (1), pp.e202100470. ⟨10.1002/cbic.202100470⟩. ⟨hal-03549211⟩
- Lizeth Bodero, Karine Guitot, Nathalie Lensen, Olivier Lequin, Thierry Brigaud, et al.. Introducing the Chiral Constrained α‐Trifluoromethylalanine in Aib Foldamers to Control, Quantify and Assign the Helical Screw‐Sense**. Chemistry - A European Journal, 2022, 28 (8), pp.e202103887. ⟨10.1002/chem.202103887⟩. ⟨hal-03626224⟩
- Clément A Sanchez, Charlène Gadais, Sitan Diarra, Andrea Bordessa, Nathalie Lensen, et al.. Synthesis of enantiopure α-Tfm-proline and α-Tfm-pipecolic acid from oxazolo-pyrrolidines and -piperidines. Organic & Biomolecular Chemistry, 2021, 19 (31), pp.6771-6775. ⟨10.1039/d1ob01173a⟩. ⟨hal-03549199⟩
- Thierry Brigaud, Clément A Sanchez, Charlène Gadais, Grégory Chaume, Sylvaine Girard, et al.. Enantiopure 5-CF 3 –Proline: Synthesis, Incorporation in Peptides, and Tuning of the Peptide Bond Geometry. Organic Letters, 2021, 23 (2), pp.382-387. ⟨10.1021/acs.orglett.0c03880⟩. ⟨hal-03549152⟩
- Oussema Ouerfelli, Julien Simon, Evelyne Chelain, Julien Pytkowicz, Rafâa Besbes, et al.. Enantiopure α-Trifluoromethylated Aziridine-2-carboxylic Acid (α-TfmAzy) : Synthesis and Peptide Coupling. Organic Letters, 2020, 22 (8), pp.2946-2949. ⟨10.1021/acs.orglett.0c00645⟩. ⟨hal-03549179⟩
- N Malquin, K Rahgoshay, N Lensen, G Chaume, E Miclet, et al.. CF2H as hydrogen bond donor group for the fine tuning of peptide bond geometry with difluoromethylated pseudoprolines. Chemical Communications, 2019, 55 (83), pp.12487-12490. ⟨10.1039/C9CC05771D⟩. ⟨hal-03549249⟩
- Martin Oliver, Charlene Gadais, Júlia García-Pindado, Meritxell Teixidó, Nathalie Lensen, et al.. Trifluoromethylated proline analogues as efficient tools to enhance the hydrophobicity and to promote passive diffusion transport of the l -prolyl- l -leucyl glycinamide (PLG) tripeptide. RSC Advances, 2018, 8 (26), pp.14597-14602. ⟨10.1039/c8ra02511h⟩. ⟨hal-04823753⟩
- Gregory Chaume, Julien Simon, Nathalie Lensen, Julien Pytkowicz, Thierry Brigaud, et al.. Homochiral versus Heterochiral Trifluoromethylated Pseudoproline Containing Dipeptides: A Powerful Tool to Switch the Prolyl-Amide Bond Conformation. Journal of Organic Chemistry, 2017, 82 (24), pp.13602-13608. ⟨10.1021/acs.joc.7b01944⟩. ⟨hal-01675297⟩
- Julien Pytkowicz, Gregory Chaume, Nathalie Lensen, Julien Simon, Thierry Brigaud. Incorporation of Trifluoromethylated Proline and Surrogates into Peptides: Application to the Synthesis of Fluorinated Analogues of the Neuroprotective Glycine-Proline-Glutamate (GPE) Tripeptide. Journal of Organic Chemistry, 2016, 13, pp.5381-5392. ⟨10.1021/acs.joc.6b00704⟩. ⟨hal-02980190⟩
- Grégory Chaume, Julien Simon, Caroline Caupène, Nathalie Lensen, Emeric Miclet, et al.. Incorporation of CF3-Pseudoprolines into Peptides: a Methodological Study.. Journal of Organic Chemistry, 2013, 78 (20), pp.10144-10153. ⟨10.1021/jo401494q⟩. ⟨hal-00862576⟩
Communications dans un congrès1 document
- Emeric Miclet, Anas Terrien, Claire Loison, Luminita Duma, Thierry Brigaud, et al.. New insights into the structural and dynamics properties of collagen model peptides using CD spectroscopy, MD simulations and innovative NMR approaches. 35th European Peptide Symposium, Aug 2018, Dublin, Ireland. pp.192-194, ⟨10.17952/35EPS.2018.192⟩. ⟨hal-02057961⟩
Chapitres d'ouvrage1 document
- Thierry Brigaud, B. Crousse, T. Lequeux. Perfluoroalkylated Biomolecules for Medicinal Chemistry and Biological Studies. Perfluoroalkyl Substances, The Royal Society of Chemistry; The Royal Society of Chemistry, pp.459-476, 2022, ⟨10.1039/9781839167591-00459⟩. ⟨hal-04098116⟩
Pré-publications, Documents de travail1 document
- Yazid Boutahri, Khoubaib Ben Haj Salah, Nicolas Tisserand, Nathalie Lensen, Benoit Crousse, et al.. Difluoroalanine: Synthesis, Incorporation in Peptides, and Hydrophobic Contribution Assessment. 2023. ⟨hal-04249424⟩
Synthèse de la carrière
1989-1992 : Doctorat en chimie organique sous la direction du DR A. Alexakis et du DR P. Mangeney au sein du laboratoire du professeur J. Normant à l’Université P. et M. Curie (P VI).
Synthèse d’aldéhydes a-hydroxylés et d’aldéhydes a-aminés chiraux.
1992-1993 : Post doctorat chez le Pr. M.E. Jung (U.C.L.A., USA)
Synthèse de cyclobutanes via une cyclisation radicalaire, étude de l’effet gem-dialkyle.
1993-1995 : A.T.E.R. à l’Université Denis Diderot (Paris VII) dans le Laboratoire de chimie organique médicale du Pr. Milcent.
Synthèse d’I.M.A.O. et d’hydantoïnes.
1995-2001 : Maître de Conférences à l’Université de Cergy-Pontoise (UCP) dans le laboratoire de synthèse organique du Pr. M. Bellassoued.
Synthèses de synthons silylés pour un accès direct à des acides a,b-insaturés, des b-hydroxy acides, des acides aminés non naturels.
2001-2007: Maître de Conférences à l’Université de Cergy-Pontoise (UCP) dans le Laboratoire du Pr J. Ardisson et du DR A. Pancrazi.
Synthèse totale de molécules possédant des activités biologiques.
2007-: Maître de Conférences à l’Université de Cergy-Pontoise (UCP) dans le Laboratoire du Pr T. Brigaud.
Synthèse de molécules fluorées à visées biologiques.
2009 : Diplôme d’Habilitation à Diriger des Recherches (HDR) obtenu le 20 mars 2009.