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Accueil > Teams > Pharmacognosy - Chemistry of Natural Products > Our books or covers paper > Access to Functionalized 3,5-Disubstituted 1,2-Dioxolanes under Mild Conditions through InCl3/TMSCl or Sc(OTf)3

Access to Functionalized 3,5-Disubstituted 1,2-Dioxolanes under Mild Conditions through InCl3/TMSCl or Sc(OTf)3

Alexis Pinet, Bruno Figadère, Laurent Ferrié

Nous rapportons ici une amélioration notable de la fonctionnalisation d’endoperoxydes, particulièrement des 1,2-dioxolanes. Les méthodologies que nous avions précédemment décrites impliquaient une réaction de substitution sur des endoperoxyacetals employant des acides de Lewis forts tel que TiCl4 ou SnCl4 en quantité stœchiométrique à basse température (-40 °C). Ces réactions étaient parfois difficiles à maitriser ce qui entrainait des résultats peu reproductibles dû à la force de ces acides avec la formation de nombreux produits de dégradations. Dans cet article est décrit une version de cette substitution employant des acides de Lewis doux à la force modérée, utilisés en quantité catalytique et à température ambiante. Sc(OTf)3 ou InCl3/TMSCl se sont montrés particulièrement prometteurs. Non seulement les réactions ont pu être réalisées parfaitement dans des conditions beaucoup plus faciles à mettre en œuvre mais également cette méthode a permis d’étendre le champs d’application à de nouveaux nucléophiles.